Олег Янковский родился 23 февраля 1944 года на территории современного Казахстана. Его отец из потомственных дворян, воевал со знаменитым маршалом Михаилом Тухачевским. Из-за последнего семью репрессировали и сослали в Казахскую ССР. Позже они перебрались в Саратов.
У Олега была два старших брата, Ростислав и Николай, оба увлекались театром, Ростислав первым стал профессиональным артистом. Сам Олег хотел быть врачом, но в итоге случайно поступил в театральное. Он рассказывал, что экзамены туда сдал Николай, но его забрали в армию, и он отдал место брату, а дирекция не заметила подмены.
«Брат меня на сцену за руку привел. Но сказать, что я мечтал о профессии актера — никогда. <...> [Хотя], конечно, влекло желание другой жизни», — вспоминал Янковский.
Училище он успешно закончил и работал в местном театре. Успех пришел к Янковскому в кино. Спустя пару лет после выпуска, в 23 года благодаря «арийской внешности» его взяли на роль офицера СС в «Щит и меч», сразу после — в фильм «Служили два товарища». Янковский стал знаменитым и в 70-е снимается в будущей советской классике: «Обыкновенное чудо», «Тот самый Мюнхгаузен», а так же в фильме Тарковского «Зеркало». Сам артист связывает успех не со своей гениальностью, а с везением.
«Я на многое не рассчитывал. <...> Я всегда помню, что мне очень повезло: более чем реален был совсем другой вариант моей судьбы – таких вариантов я видел немало… Судьба подарила мне немного другую жизнь, чем многим моим коллегам, другие полеты во сне и наяву», — говорил он.
В 80-е Янковский продолжает сниматься в кино: «Ностальгия» Тарковского, «Полеты во сне и наяву», «Влюблен по собственному желанию». По работе он бывает за границей и по собственному признанию готов «захлебнуться от счастья» от своих ролей и успеха.
В 1991 году Янковский сыграл в первом российском фильме о расстреле семьи Николая II «Цареубийца». Он также успевает стать последним Народным артистом СССР. Затем «в стране все рухнуло, кинопроизводство в том числе», по словам Янковского, и он впервые внезапно ощутил «паузу, тишину, пустоту». В фильмах новых режиссеров и рекламе Янковский отказывался сниматься принципиально.
«Играть — так играть! Я отравлен хорошим кино, поэтому на барахло не мог согласиться», — подчеркивал актер.
Позже он вернулся к съемкам в картинах с «нормальным сценарием», но прежнего удовлетворения от работы, по собственным словам, не испытывал.
Умер Янковский в 2009 году в возрасте 65 лет после продолжительной болезни.