Судьба сводит в тюрьме вора-рецидивиста, авторитета для всех заключенных Виктора Сумарокова и бывшего сотрудника МВД Евгения Кольцова, заслуженного героя, воевавшего в Чечне, который случайно при выполнении служебной операции убил коллегу. Начальник тюрьмы просит Сумарокова взять Кольцова «под своё крыло». В результате драки Сумароков был ранен, и Кольцов, понимая, что ему здесь не выжить, при помощи сотрудника колонии Гагарина бежит из тюрьмы, прихватив Сумарокова. Покинув один лагерь — для заключенных, они попадают в другой — пионерский.
В последнюю неделю школьных каникул выходит семейная комедия «Каникулы строгого режима». Для детей, вернувшихся из летних лагерей, это возможность перед школой вспомнить все, что интересного с ними приключилось, и заодно узнать, что такое на жаргоне «чепушило», «весло» и «грохотульки», а для родителей – поностальгировать по пионерлагерям и по «Бригаде» со «Жмурками».
В колонию строгого режима привозят новую партию заключенных, среди которых оказывается бывший милиционер Кольцов (Дмитрий Дюжев). Вообще-то он должен был сесть в спецтюрьму, но попал в эту, и ясное дело, что тут он не жилец. Сумароков, или Сумрак (Сергей Безруков), севший по малолетке, на зоне авторитет, и, разумеется, ментов не любит. Но у него есть задание – переправить общак на волю, чтобы на свободе его не завалили, а ради этого он может поступиться понятиями: и мента полюбит, и милицейскую форму наденет.
После лагерной стычки Сумрак и мент оказываются в больнице, где Кольцов просит приятеля из спецназа (Алексей Кравченко) помочь ему бежать. А чтобы друга не заподозрили в подельничестве, берет с собой Сумрака. А тут как раз знакомая заведующая пионерлагерем (Людмила Полякова) попросила спецназовца подвезти ей двух сослуживцев, так как кадров в лагере не хватает. Он же, не долго думая, привез в лагерь заключенных, где их искать уж точно не будут. Представившись контужеными воинами из Чечни с высшим педагогическим образованием, зэки приступили к воспитательной работе.
Таких веселых и безобидных комедий положений про заключенных не снимали со времен «Джентльменов удачи». Нет никакого криминала, тюремный жаргон не переходит дозволенных границ и не перерастает в похабщину. Наряду с этим в героях узнаются криминальные персонажи прежних лет. Дюжев здесь что-то среднее между героем из «Жмурок» и «Бригады», а Безруков – это смесь деревенского участкового Кравцова и Саши Белого, который отсидел в тюрьме и понял, в чем смысл жизни.
Остается неясным, по какой причине создатели «Каникул» привязали к фильму японскую тему. Она присутствует в фильме с самого начала в титрах, стилизованных под иероглифы, в музыке, в театральной постановке зеков и философских сентенциях про пчелу и путь цветов. Может быть, для того, чтобы настроить зрителя на спокойный лад и предупредить, что никаких криминальных разборок здесь не будет.
