Съемки сериала «Джамайка» проходили в Киеве, тогда как по сюжету действие фильма разворачивается в Москве. Декораторам пришлось проделать большую работу, чтобы замаскировать переулки российской столицы под улицы украинской. В частности, были изготовлены таблички с называнием московских улиц и развешаны по Киеву.Женская колония, в которой снимались сцены с осужденной Наташей, была действующей. Тюремная столовая, нары, коридоры и даже другие заключенные – всё настоящее. Как рассказывал актер Кирилл Золыгин, снималась встреча из тюрьмы его матери, которая отсидела большой срок. Параллельно между дублями шли люди, несли передачи заключенным, и приходило пугающее понимание, что всё это происходит на самом деле, а не является частью художественного вымысла.По сюжету фильма было необходимо взорвать здание Московской городской больницы. Ради эффектных кадров пришлось пожертвовать корпусом заброшенного пионерского лагеря под Киевом.Исполнительница главной роли Людмила Свитова в кадре поет под фонограмму, а настоящий голос Джамайки принадлежит начинающей украинской певице Галине Безрук.Марии Луговой пришлось 24 часа пролежать в «искусственной» коме. Актриса жаловалась в интервью, что это оказалось гораздо сложнее, чем она предполагала. Проблема было в долгой неподвижности, когда в тело было вставлено куча трубочек, и было тяжело не реагировать на чьи-то реплики. По заверению Луговой, лучше работать по 24 часа в сутки, чем лежать пластом.В свою очередь, Иван Шабалтас после одного из эпизодов побежал к священнику, поскольку близко к сердцу воспринял трагедию своего героя, принявшего решение добровольно уйти из жизни. Актер признавался, что у него внутри что-то перевернулось, что не потребовало искусственных потуг, а сердце само лопнуло на 100 кусков. Это был тот случай, когда артисту необходимо не играть на сцене, а жить на ней как простому человеку. 
