Брэдли Уитфорд родился в городе Мэдисон, штат Висконсин. В 1981 году окончил Университет Вестлейн по специальности «английская литература и театр», затем поступил в легендарную Джульярсдкую школу драмы.
Дебютом Брэдли Уитфорда на театральной сцене был спектакль «Проклятие голодающего класса», где он играл с Кэти Бейтс. На Бродвее он исполнял роли в постановках «Западное крыло» и «Несколько хороших парней» Аарона Соркина.
Первой работой Уитфорда на телевидении стал сериал «Уравнитель», где он сыграл эпизодическую роль в 1985 году. После он снимался во второстепенных ролях в картинах «Запах женщины», «Робокоп 3», «Совершенный мир», «Филадельфия» и других. Наибольшую известность ему принесла работа в сериале «Западное крыло», где он играл роль Джона Лимана в 1999–2006 годах, — за нее Уитфорд в 2001 году получил премию «Эмми» как лучший актер второго плана в драматическом сериале.
Среди других успешных работ Брэдли Уитфорда — сериалы «Студия 60 на Сансет Стрип», «Хорошие парни», «Третья жена». В 2015 году за роль Марка (Марси) в комедии «Очевидное» Уитфорд получил «Эмми» как лучший приглашенный актер в комедийном сериале.
С 1992 по 2010 год Брэдли Уитфорд был женат на актрисе Джейн Качмарек, у них трое детей.
