На долю главного героя Федора выпало тяжелое испытание. Жизнь словно повернулась к нему спиной. Сначала на его глазах происходит несчастный случай и гибнут его близкие, затем убивают его единственного друга отца Иллариона. Именно священник, по мнению Федора, должен был указать ему путь в его духовный мир, помочь герою найти себя в новых реалиях жизни. Но после всего случившегося Федор понял, что должен сам найти ответы на все вопросы. Теперь он — странник, блуждающий по миру в поисках ответа на самый главный вопрос в жизни.
Симпатичный юноша Шерман занимается интересным делом: когда какой-нибудь неудачник расстается со своей второй половинкой, он приглашает эту вторую половинку на свидание. При этом герой ведет себя так, что после встречи с ним девушка бегом бежит назад к тому, от кого только что ушла. Хулиган Шерман неплохо зарабатывает на своих авантюрах, и даже приятель Дастин просит его помочь с возлюбленной Алексой. Но события начинают развиваться не по намеченной схеме. Избранница чудака Дастина оказывается не такой, как привык Шерман, и плевать хотела на все условности.
Убежденная холостячка, галерейщица Сью разъезжает по стране, продавая дешевые предметы искусства гостиницам и мотелям, где однажды знакомится с менеджером Майком. С первого взгляда Майк влюбляется в Сью, но она, сделав дела, уезжает, даже не простившись. Влюбленный парень кидается за своей любовью и гоняется за Сью по всей Америке.