Рианна в 16 лет переехала в Соединённые Штаты Америки, чтобы начать карьеру певицы под руководством продюсера Эвана Роджерса. Впоследствии она подписала контракт с Def Jam Recordings после прослушивания перед Jay-Z, руководителем лейбла в то время. Является одной из самых известных барбадосок.
В 2005 году Рианна выпустила свою дебютную работу Music of the Sun, которая вошла в десятку лучших альбомов Billboard 200, а сингл Pon de Replay стал успешным в чарте Billboard Hot 100. Менее чем через год, певица выпустила второй студийный альбом A Girl like Me, который достиг своего максимума в лучшей пятёрке альбомного чарта Billboard, так же композиция SOS стала первым синглом Рианны, лидировавшим в чарте Hot 100. Третий студийный альбом Good Girl Gone Bad включал в себя четыре хит-сингла Umbrella, Take a Bow, Disturbia, Don't Stop the Music и получил девять номинаций «Грэмми», выиграв в категории «Лучшее совместное исполнение» за песню Umbrella при участии рэпера Jay-Z. Ее четвертый студийный альбом Rated R был выпущен в ноябре 2009 года; несколько песен с альбома вошли в лучшую десятку синглов, а именно Russian Roulette, Hard и Rude Boy, который занял первую строчку чарта Billboard Hot 100. Пятый студийный альбом Loud включал в себя три сингла первой величины: Only Girl (In the World), What’s My Name? и S&M.
Рианна является одной из самых продаваемых артистов всех времён за продажи более 20 миллионов альбомов и 60 миллионов синглов. Она самая молодая певица в истории Billboard, которой удалось одиннадцать раз возглавить чарт Hot 100 на протяжении шести лет. По состоянию на март 2010 года Рианна продала 7,3 миллиона альбомов и более 33,7 миллиона синглов только на территории Соединённых Штатов Америки. Журнал Billboard назвал Рианну «Артистом цифровой эры 2000-х годов» и присудил общее 17 место среди артистов 2000-х. Рианна является обладательницей четырёх «Грэмми», четырёх American Music Awards и восемнадцати наград Billboard Music Awards, так же певица является официальным почётным послом культуры Барбадоса.
