Весь фильм разделён на пять инцидентов, в промежутках между которыми главный герой рассуждает на темы искусства, философии, этики и себя самого, как личности в этом мире через закадровый диалог с неизвестным до определённого момента собеседником – Вёрджем.
Первый инцидент:
Джек едет по дороге на своём красном фургоне и неожиданно встречает женщину на обочине, у которой сломалась машина. Она не может заменить колесо из-за сломанного домкрата. Женщина просит Джека о помощи. Джек говорит, что неподалёку есть его знакомый – Санни, автомеханик, который может помочь. Девушка напрашивается, чтобы Джек отвёз её к Санни. По дороге девушка постоянно, в шутку, говорит, что Джек может быть серийным убийцей и всячески пытается придумать способы, как он мог бы её убить или как она бы смогла защититься. Они приезжают к Санни, он чинит домкрат. По возвращению назад к машине, Джек пытается поднять её на домкрате, но тот опять ломается. Девушка снова упрашивает Джека отвезти её к Санни. По дороге она опять докучает Джека глупой болтовней, Джек не выдерживает и убивает девушку ударом домкрата в лицо. Далее Джек отвозит труп в специальный промышленный холодильник, приобретённый им для складирования мёртвых тел.
Второй инцидент:
Джек стучит в дверь очередной женщине. Он представляется полицейским, который может помочь ей с пенсией покойного мужа. Женщина не верит Джеку и не хочет впускать его в дом, так как на вопрос показать полицейский жетон, Джек отказывает. Тогда Джек говорит, что он страховой агент и ходит по домам, представляясь полицейским, собирая информацию для страховой компании. Джек говорит, что сможет удвоить пенсию женщины одним звонком. Женщина, удивлённая такой щедростью, впускает маньяка в дом. Джек душит женщину, но она не умирает сразу. Тогда Джек предлагает ей воды с разбавленной таблеткой и пончик, в надежде, что она сама задохнётся. Когда этого не происходит, он ещё раз душит женщину и прокалывает её сердце ножом, от чего она умирает. Джек грузит тело женщины в фургон, но из-за своей болезни, он не может сразу уехать с места преступления – Джеку кажется, что в доме остались следы крови. Он бегает из фургона в дом, постоянно проверяя наличие пятен крови, до того момента пока к дому не приезжает полицейский. Джек прячет труп в кустах. Полицейскому Джек настоятельно рекомендует проверить каждый уголок дома, говоря, что он знакомый мужа пропавшей и что сам не знает где она. Пока полицейский не видит, Джек хватает труп из кустов, привязывает его к машине и увозит к своему холодильнику. Труп оставляет за собой кровавый след прямо к убежищу маньяка. Но, как только Джек выходит из фургона и осознаёт это, начитает идти проливной дождь, который смывает кровь. Джек расценивает это, как божественное проявление.
Третий инцидент:
Джек отправляется на охоту с новой знакомой и её сыновьями – Джорджем и Ворчуном. Джек учит мальчиков стрелять из ружья по мишеням и объясняет основы охоты, в то время, как женщина готовит место для пикника. В скором времени Джек начинает стрелять по детям с их матерью из снайперской винтовки. Объясняя, что для более правильного отстрела стада, нужно сначала убивать младших особей, а потом старших, Джек застреливает обоих мальчишек и заставляет мать кормить труп Джорджа пирогом. После этого Джек даёт женщине время на побег, подстреливает её и выследив по кровавому следу, добивает, как настоящий охотник. В холодильнике, при помощи таксидермии, Джек делает на лице Ворчуна вечную улыбку.
Четвёртый инцидент:
Джек приходит домой к Жаклин, его возлюбленной, которую он называет «Глупышкой». В ходе их разговора, Джек признаётся, что убил уже 60 человек и что именно он и есть «Мистер Изощрённость». Девушка сначала не верит ему, но Джек пугает её, и она выходит из дома на улицу. Там Жаклин пытается рассказать полицейскому что происходит, но тот не верит девушке и лишь говорит, чтобы она возвращалась обратно домой и забрала с собой своего пьяного кавалера. (Джек тоже вышел на улицу). Дома Джек связывает девушку, отрезает ей обе груди ножом и затем убивает. Одну из грудей он прикрепляет к дворнику полицейской машины, из другой делает себе кошелёк.
Пятый инцидент:
Джек похищает шесть человек. В холодильнике он привязывает их к металлической «балке». Джек хочет убить всех шестерых одной пулей выстрелом в головы. Один из пленных – военный, говорит Джеку, что у него пуля не с цельнометаллической оболочкой, а, следовательно, она не сможет пройти через все головы сразу. Педантичный Джек мчится в оружейный магазинчик к Элу, где просит его продать всего одну пулю с цельнометаллической оболочкой, но Эл отказывает. Тогда Джек едет к старому другу Эс Пи, чтобы одолжить пулю. Эс Пи угрожает Джеку револьвером, намереваясь сдать его полиции. До приезда полицейского, Джек в дружеской беседе уговаривает Эс Пи опустить револьвер и в удобный момент убивает старого друга ударом ножа в горло. После чего убивает из револьвера приехавшего полицейского, и в халате Эс Пи на полицейской машине мчится обратно к холодильнику с нужной ему пулей. Удостоверившись в правильности выбора пули, Джек настраивает позицию для выстрела из винтовки. Ему удаётся открыть, до этого момента закрытую, дверь в дополнительное помещение, откуда он и собирается стрелять. В холодильник начинает ломиться полиция. Вдруг Джек видит Вёрджа, который напоминает о незаконченном деле. Джек строит дом из трупов, в центре которого появляется отверстие, в которое Джек прыгает вслед за зовущим его Вёрджем.
Эпилог: Катабасис
Вёрдж, как и проводник Вергилий в «Божественной комедии» Данте, ведёт Джека по аду. Они оказываются на последнем - седьмом кругу, где есть мост над огромной пропастью, но этот мост разрушен. Мост ведёт к лестнице в рай. Джек решает перейти на другую сторону моста по окружной стене. Вёрдж уходит, пожимая плечами. Попытка Джека заканчивается неудачей – он падает в огненную бездну. Фильм заканчивается под песню «Hit the Road Jack».
