Бывший советник министра связи и массовых коммуникаций и экс-сотрудник Минэкономразвития. Занимал пост замдиректора проектного офиса Национальной технологической инициативы, которая входит в Российскую венчурную компанию (РВК).
В Минэкономразвития Чукалин работал с 2011 по 2013 год, занимал пост замдиректора департамента стратегического развития и инноваций, а также был членом координационного совета по господдержке социально ориентированных НКО при ведомстве.
На площадке Алексея Кудрина «Общероссийский гражданский форум», которая объединяет независимые НКО и экспертов, Чукалин в 2015 году выступал как эксперт по вопросам деятельности некоммерческих организаций и один из основных разработчиков нормативной базы, регулирующей их господдержку. Чукалин неоднократно приглашался на мероприятия комитета КГИ как эксперт в сфере законодательства о НКО.
