Джимми Шеннон (Крис О’ Доннелл) — молодой, привлекательный, успешный мужчина и убежденный холостяк. Ему совершенно не нужна жена, ни под каким соусом — ни умная, ни красивая, ни готовящая обеды и штопающая носки. Куда лучше часто менять любовниц и ни о чем не заботиться. Однажды умирает дедушка Джимми и оставляет ему большое наследство. Но достанется оно герою картины лишь при одном условии: он должен прожить несколько лет в браке. Делать нечего, Джимми делает предложение своей нынешней подружке Энн (Рене Зеллвегер). Но в самый последний момент она отказывается выходить за него... В фильме «Холостяк» в качестве киноактрисы дебютировала певица Мэрайя Кэри.
Эту веселую и легкую романтическую комедию по пьесе Роя Купера Мегрю «Семь шансов», которую уже экранизировал аж в 1925-ом году легендарный Бастер Китон, подарил зрителям в 1999-ом малоизвестный британский режиссер Гари Синьор («Леон-свиновод», «В твоих мечтах»).
Главный герой этой ленты молодой, успешный и красивый парень по имени Джимми Шеннон, у которого в жизни все прекрасно и ровно. Больше всего он ценит свою свободу, вокруг него постоянно крутятся ослепительные и потрясающие женщины, но жениться он в ближайшее время не планирует, хотя кандидатура в лице его нынешней подруги милой и нежной Энн вроде бы самая оптимальная. Но вот однажды умирает его престарелый дед, который оставляет Джимми огромную сумму денег, но получить её он может только при одном условии, если немедленно женится и проживет со своей женой вместе несколько лет. Джимми стремглав несется делать предложение Энн, но та, прознав про условия получения наследства, отказывает ему. Теперь Джимми решает пройтись по своей старой записной книжке, чтобы выбрать себе невесту уже из своих бывших подружек, у каждой из которых давно своя устоявшаяся жизнь. И через череду забавнейших ситуаций и приключений наш герой все-таки придет к самому правильному решению.
Гари Синьор, конечно же, далеко ушел от оригинального содержания пьесы, и снял очень современное и ироничное кино о внутреннем страхе мужчин перед пугающим словом «брак» и всей той ответственностью, что он налагает, о свободе и беззаботной жизни, с которыми расставаться не хочет ни один парень, и конечно о любви, ради которой действительно стоит остепениться и стать взрослее. Это милое и обаятельное кино для самой широкой зрительской аудитории с очень неплохими шутками и замечательными актерами в кадре.
Не широко еще известная тогда, но уже вовсю набиравшая обороты Рене Зеллвегер («Холодная гора», «К черту любовь») и звездный в 90-ых, а сегодня совсем пропавший из виду Крис О’ Доннелл («Запах женщины», «Вертикальный предел») отлично спелись в дуэте и смотреть на них в паре было очень приятно. На вторых ролях поддали жару здесь толстяк Арти Лэнг («Абсолютные противоположности» ), ветераны Голливуда Хэл Холбрук («Фирма») и Джеймс Кромуэлл («Секреты Лос-Анджелеса»), а также целый отряд красоток, среди которых Марли Шелтон («Без названия»), певица Мэрайя Кэри («Блеск»), Сара Сильверман («Примите этот вальс»), Дженнифер Эспозито («Не говори ни слова») и Брук Шилдс («Голубая лагуна»).«Холостяк» — оптимальный выбор для приятного романтического вечера с любимым человеком.
