https://github.com/zualex/devmap
images.vfl.ru/ii/1466366676/e324255d/13079149.png
www.webdesigndegreecenter.org/learn-to-code

не стоит удивляться: в таких вакансиях расставляют требования точно так же как и вы теги к своему вопросу.

1. вы получаете окружение близкое или идентичное к продакшену.
2. вы получаете внятную консоль/шел из коробки.
3. вы избавляетесь от массы вопросов типа "на локалке все работает, а залил на сервер и получил жопу" (или наоборот).
4. у вас появляется более лучшее понимание как на сервере все работает.

при теперешнем развитие технологий и производительности железа, нет необходимости себя ломать.
можно попробовать в виртуалке (docker/vagrant)/дуалбуте и самому для себя решить стоит или нет.

чуть больше, чем нихрена.

на галеры. в смысле в контору.
если контора нормальная:
1. быстрее подростешь в проф.плане
2. увидишь/поймешь как устроена разработка ПО
3. прокачаешь коммуникационный скил

а потом уже можно на фриланс, если захочется свободы.