Однажды молодой паренек Шон Уэйд (Кевин Харт) летел на самолете, и этот полет оказался грустным и одновременно знаковым. Сперва герой чуть не опоздал на самолет, потом его четвероногого друга посадили в клетку, потом Шон съел несвежий бефстроганов и застрял в туалете, а тем временем самолет перенес небольшую турбуленцию, во время которой любимый пес погиб. Шон предъявил иск авиакомпании и получил компенсацию в размере 100 млн долларов. На них он решил создать свою авиакомпанию, которая обслуживает афроамериканцев и специализируется на культуре хип-хопа. «Улетный транспорт» полон «туалетного» юмора.
Когда сестра героя, генеральный директор компании, угрожает брату закрыть его филиал, он устраивает эпическую рождественскую вечеринку, чтобы заполучить большого клиента и спасти фирму. Однако праздник выходит из-под контроля.
Неуклюжие попытки Рубена выйти из френдзоны переходят в романтическое приключение по Амстердаму. Девушка его мечты, Нора, встречается лицом к лицу с местными мафиози, и у Рубена появляется шанс проявить себя настоящим мужиком. На кону жизнь и сердце любимой.