2. Потребуются ли лицензии компании, которая является организатором? Если да то какие?

Нет. www.consultant.ru/popular/license/38_1.html

5. Какие серверные мощности лучше подойдут для сайта с подобной нагрузкой?

С какой нагрузкой-то? Сколько посещений?

6. Посоветуйте, что почитать на тему организации подобных сайтов в сети.

Сложно. Актуальную информацию, как правило, берегут. Публикуют по большей части уже не актуальную.

Вы сейчас деятельность букмекеров описали.

Очень похоже на тотализатор. А за что вы будете брать реальные деньги? То есть какая, по документам, людям оказывается услуга?

Помнится, какой-то из проектов, чтобы от угрозы признания азартной игрой, отменил понятие выигрыша. Там «выигравший» не получал никакого денежного выигрыша, но получал право бесплатного участия в в последующих турах. Деньги приносили «проигравшие». Выплаты участникам отменили вовсе и снизили взносы. Организатор превратился в простого «услугооказывателя».

Прежде всего почитать «ФЕДЕРАЛЬНЫЙ ЗАКОН О ГОСУДАРСТВЕННОМ РЕГУЛИРОВАНИИ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ ПО ОРГАНИЗАЦИИ И ПРОВЕДЕНИЮ АЗАРТНЫХ ИГР И О ВНЕСЕНИИ ИЗМЕНЕНИЙ В НЕКОТОРЫЕ ЗАКОНОДАТЕЛЬНЫЕ АКТЫ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ» 244-ФЗ от 29 декабря 2006 года.

По-моему, то что вы описываете попадает под определение «тотализатора»:

Статья 4. Основные понятия, используемые в настоящем Федеральном законе
…
15) тотализатор — игорное заведение или часть игорного заведения, в которых организатор азартных игр организует заключение пари между участниками данного вида азартных игр;

а значит применяется

Статья 5. Ограничения осуществления деятельности по организации и проведению азартных игр
…
3. Деятельность по организации и проведению азартных игр с использованием информационно-телекоммуникационных сетей, в том числе сети «Интернет», а также средств связи, в том числе подвижной связи, запрещена.

Чтобы не попадать под действие этого закона нужно как-то обойти определения

1) азартная игра — основанное на риске соглашение о выигрыше, заключенное двумя или несколькими участниками такого соглашения между собой либо с организатором азартной игры по правилам, установленным организатором азартной игры;
2) пари — азартная игра, при которой исход основанного на риске соглашения о выигрыше, заключаемого двумя или несколькими участниками пари между собой либо с организатором данного вида азартной игры, зависит от события, относительно которого неизвестно, наступит оно или нет;
3) ставка — денежные средства, передаваемые участником азартной игры организатору азартной игры или другому участнику азартной игры и служащие условием участия в азартной игре в соответствии с правилами, установленными организатором азартной игры;
4) выигрыш — денежные средства или иное имущество, в том числе имущественные права, подлежащие выплате или передаче участнику азартной игры при наступлении результата азартной игры, предусмотренного правилами, установленными организатором азартной игры;
5) организатор азартной игры — юридическое лицо, осуществляющее деятельность по организации и проведению азартных игр;
6) деятельность по организации и проведению азартных игр — деятельность, направленная на заключение основанных на риске соглашений о выигрыше с участниками азартных игр и (или) организацию заключения таких соглашений между двумя или несколькими участниками азартной игры;

Самое простое, как заметили выше, уйти от выигрыша, то есть игроки не будут получать деньги, имущество или права (в частности электронные деньги это, часто, право требования) при наступлении результата игры.

Возможно имеет смысл проконсультироваться с хорошим юристом о награждении игроков призами. Скажем ежедневно топ100/1000/1000000 получает денежный призы, сумма которых, чисто случайно :) совпадает со счётом в электронной игре. Может быть такая схема не приведёт в «менее отдалённые места».

Насчет движения денежных средств:

* С поступление средств от клиентов проблем никаких нет. Клиенты просто оплачивают вам услуги доступа к вашей системе.

* Если сумма выигрыша клиента не превосходит затраченных им средств — тоже проблем никаких! А «в среднем» именно так и будет, например, хомячок в течении месяца проиграл сначала 1500р, затем решил отыграться и продул еще 2000р, потом еще 3000р, а потом радостный, выиграл 4000р и счастлив до небес!!! Мы ему (NB: совершенно законно) просто делаем «возврат неиспользованных средств», потому что по сути так оно и есть (хомячок внес в течении месяца предоплату на общую сумму 6500р, из которых 2500р были честно истрачены на услуги, а 4000р это возврат неиспользованных средств, он просто забирает непотраченную часть предоплаты). Тут никаких проблем и вопросов нет!

* «Скользкая ситуация» возникает только когда (а это 1-2% случаев, профи или везунчики), когда игрок выигрывает больше чем тратит. То есть, это неприятный вариант, когда Вы с какого-то перепугу платите пользователю! Вот тут вам может пригодиться помощь юриста! В принципе, чем меньше у вас будет ситуаций когда вам придется платить деньгами физлицам-тем меньше будет к вам вопросов. Так что сразу продумайте варианты (которые могут заинтересовать пользователей). Это могут быть и материальные призы (всякие телефоны, айподы, ноутбуки), и нематериальные всякие купоны, услуги фирм-партнеров и пр.

А с технической точки зрения, сами понимаете, сервера и все такое лучше держать при этом не в этой стране.