Приложение должно работать в одном из двух режимов: либо как клиент - тогда оно проверяет файлы на изменения и отправляет, либо как сервер - слушает порт и ждет новые файлы.
Отслеживать изменения нетрудно, достаточно хранить внутри некоторые параметры: название, дату, длину, и, возможно, хеш файла, и периодически проверять их соответствие.
Организовать связь через сокеты также не должно быть проблемой, тут хватит базовых средств языка и среды, в которых вы работаете.

Ну на php обычно реализовать авторизацию прием и хранение файлов.
А вот на с++ как то сканировать папку на компьютере и через http общаться с сервером.
Так как то(

На одной стороне создаете список пар (хеш_имени;хеш_контента) и на другой стороне такой же список пар. Которая-то из сторон отправляет свой список другой стороне.

Получатель ищет
а) хеши_имен, которых нет у него (и запрашивает такие файлы себе)
б) хеши_имен, которых нет у отправителя (и отправляет такие файлы ему)
в) хеши_имен, которые есть и там и тут, но не совпадают их хеши_контента (тут нужно решить у кого более свежая версия и соответственно направление обмена)

Если хеш криптостойкий, то можно еще обнаруживать факт переименования файла - хеш_контента не изменится, а хеш_имени изменится. Ну и вообще много разных вопросов в части снижения трафика между сервером и клиентом можно придумать (например, некую аналогию rsync для списка хешей).